Moncontour n’est cité pour la première fois qu’en 1034, faisant partie alors du comté de Penthièvre créé pour le comte Eudon, frère du duc de Bretagne, Alain III. La ville fut une place militaire importante au XIIe siècle, à cette époque Moncontour est une ville fortifiée qui permet aux seigneurs de contrôler les alentours et d’asseoir leur autorité.
À partir du XVIe siècle Moncontour doit sa prospérité au commerce du lin et du chanvre ; les tissus, appelé berlingues servent à l’habillement et la confection de toiles à voile, exportées via Saint-Malo en Espagne et jusque dans les colonies espagnoles d’Amérique du Sud. Hôtels particuliers et maisons à pans de bois, demeures cossues des négociants, témoignent encore de nos jours de leur aisance.
L’essor au XVIe siècle des fabricants et marchands de toiles de lin dans la région de Pontivy, Moncontour, Uzel, Quintin permit la construction de nombreuses églises paroissiales dans la région, mais peu sont restées, la plupart ayant été reconstruites au XVIIIe siècle.
Aux XVIIe siècle et XVIIIe siècle, une production textile de toiles dites « Bretagne » se développa dans le quadrilatère Saint-Brieuc – Corlay – Pontivy – Moncontour ; ces toiles étaient exportées en Espagne et dans les colonies espagnoles (elles étaient appelées bretanas, quintines ou pondivi) via Cadix principalement, où des marchands français, notamment Malouins (par exemple les familles Magon, de la Haye, Éon) étaient installés.


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